Com a chegada de vários jogadores com grandes passagens pela I Divisão Nacional, o Trofense não deu hipótese à concorrência, e sagrou-se Campeão da Liga de Honra 2007/08.
A temporada seguinte, seria então de estreia na I Divisão portuguesa, e para isso, a direcção presidida por Rui Silva, manteve a aposta no treinador Toni, construindo ainda um plantel novamente recheado de jogadores com largos anos de primeiro escalão.
Sendo assim, na baliza mantiveram-se Paulo Lopes, Vítor e Marco; na defesa, renovaram Zamorano, Bessa, Valdomiro e Milton do Ó; foi promovido o ex-júnior Marco Araújo; e chegaram: Areias (ex Belenenses); Tiago Pinto e Miguel Ângelo (ambos emprestados pelo Sporting).
No meio campo, mantiveram-se Edu, Rios, Pinheiro e Ricardo Nascimento; chegaram Delfim (ex Naval), Paulinho (ex Setúbal - se bem que este pudesse ainda jogar como lateral direito), Mércio (ex D. Aves) e Sidney (ex Al Wahda dos Emirados Árabes Unidos e com passagens por Braga e Penafiel); enquanto que para a frente de ataque, chegaram os extremos Hélder Barbosa e David Caiado, emprestados respectivamente por Porto e Sporting, os pontas de lança Zé Carlos (ex Braga) e Lipatin (ex Nacional), sendo que a equipa da Trofa contou ainda com as renovações de Rui Borges (extremo) e também de Reguila e Eduardo Souza, dois pontas de lança.
A época começaria com um jogo a contar para a Taça da Liga, na Madeira, frente ao Nacional, onde a equipa da Trofa acabaria por sair derrotada por duas bolas a zero.
O campeonato estava quase a arrancar, e Toni apostou num 4-5-1 nas duas primeiras jornadas. A primeira, em Alvalade, frente ao Sporting, e onde aos 27' minutos, o Trofense já perdia 3-0 (ficaria 3-1); e a segunda, em casa, frente ao Leixões, onde os trofenses acabariam por perder 1-2.
Na 3ª Jornada, em casa da Naval, Toni apostaria num 4-3-3 clássico, sendo que entre os 21' e os 24' minutos, assistiram-se a três golos: dois para a Naval e um para o Trofense. Os figueirenses marcariam ainda um terceiro golo já em cima do minuto 90'.
Depois de zero pontos em três jornadas, e quatro derrotas em outros tantos jogos a nível oficial, Toni rescindiu contrato com o Trofense por mútuo acordo com a direcção, e deu o seu lugar a Tulipa.
Enquanto a direcção trofense não chegou a acordo com Tulipa, Shéu orientou a equipa durante a segunda jornada da Taça da Liga - vitória por 1-0 frente à União de Leiria; e frente ao V. Guimarães na 4ª jornada do campeonato - derrota por 1-3 em casa.
A chegada de Tulipa ao comando técnico do Trofense, não trouxe efeitos práticos no imediato, mas depressa se percebeu que a equipa se iria apresentar em campo num 4-4-2 losango. Na estreia de Tulipa, o Trofense acabaria por perder 1-0 em casa do Estrela da Amadora.
O técnico alcançaria depois três vitórias e um empate em quatro jogos, sendo que duas delas foram para a Taça de Portugal, e frente a clubes de escalões inferiores (Aliados de Lordelo e Gondomar); enquanto no campeonato, o Trofense conquistou o primeiro ponto à sexta jornada, num empate caseiro frente à Académica, para depois vencer em Setúbal por 0-2 à sétima jornada, com golos de Valdomiro e Pinheiro.
O Trofense averbou depois duas derrotas consecutivas frente aos madeirenses (Marítimo em casa por 0-2; e Nacional fora por 1-0); vencendo o Rio Ave à décima jornada e em casa, por duas bolas a zero, com Pinheiro e Valdomiro a serem novamente os marcadores dos golos.
Antes disso, e no meio do ciclo de quatro jogos consecutivos sem perder, o Trofense contratara Hugo Leal para o meio-campo e viu partir o goleador Zé Carlos, alegadamente insatisfeito.
No primeiro jogo de Dezembro, o Trofense cede uma igualdade caseira frente ao Braga a zero bolas, e salta pela primeira vez, para fora da linha de água. Estavam decorridas onze jornadas.
Seguiu-se a eliminação da Taça de Portugal, nos Oitavos de Final e em casa frente ao Nacional por 2-4, e a derrota em Belém por 3-2 na décima jornada, com a equipa da Trofa a fechar o ano de 2008 na última posição do campeonato, com oito pontos somados.
Faltavam três jornadas para o fim da primeira volta, e o Trofense iria averbar um resultado diferente em cada uma delas, incluindo uma vitória sobre o líder Benfica por 2-0, com golos de Reguila e Hélder Barbosa; e um empate a zero no Dragão. Com estes dois resultados, o Trofense passou a somar doze pontos e até deixou a linha de água, mas acabaria por perder no fecho da primeira volta, frente a um rival directo (Paços de Ferreira) e em casa, por 1-3.
No fecho do mês de Janeiro, e no início da segunda volta, o Trofense alcançou um empate a zeros na recepção ao Sporting, e mantinha-se acima da linha de água, embora por apenas um ponto.
Em Janeiro, chegaram alguns reforços à equipa trofense, nomeadamente o central Varela e o avançado Dagil, ambos ex Estoril; o ponta de lança brasileiro Charles Chad; e o costa-marfinense Moustapha.
O Trofense seria depois derrotado em casa frente ao Leixões por 0-2, na décima sétima jornada; estando depois três jogos sem perder, destacando-se a vitória em Guimarães por 0-1 na jornada dezanove.
Antes, empate caseiro com a Naval a dois golos, depois dos figueirenses terem estado a vencer por 0-2; e outro empate caseiro, desta feita a um golo e frente ao Estrela da Amadora, com mais um golo de Charles Chad (havia marcado também em Guimarães).
A equipa da Trofa arrancaria depois para um ciclo terrível, onde somou cinco derrotas em seis jogos, que praticamente ditaram a descida do clube à Liga de Honra.
Académica (fora, 1-0); Setúbal (casa, 1-0); Nacional (casa, 1-2); Rio Ave (fora, 1-2) e Sp. Braga (fora, 1-0) foram as equipas que bateram o Trofense sempre pela margem mínima, sendo que pelo meio, os trofenses registaram um empate na Madeira, frente ao Marítimo, a um golo.
Estávamos a quatro jornadas do fim, e o Trofense teria ainda de se deslocar à Luz, e receber o quase Campeão, FC Porto.
A linha de água, estava à distância de uma vitória, e o Trofense 'arregaçou' as mangas, e venceu o Belenenses, a outra equipa da linha de água, por duas bolas a uma.
A diferença reduziu um ponto, apenas porque o Setúbal havia ganho o seu jogo, e havia trocado de posição com o Rio Ave, e na jornada vinte e oito, os trofenses voltaram a provar que ainda se podiam manter, conseguindo empatar na Luz, frente ao Benfica, a dois golos. Valdomiro (central goleador e melhor marcador da equipa no campeonato!) abriu o activo aos 31'; enquanto no segundo tempo, Paulinho fez o 2-2 final aos 59' minutos.
O Trofense chegava à penúltima jornada, a necessitar de pontuar, já para não dizer que estava 'obrigado' a vencer, mas acabou goleado em casa, pelo já Campeão FC Porto, 1-4.
A distância para a linha de água mantinha-se em apenas dois pontos, mas na última jornada, a equipa da Trofa perdeu por 1-0 no terreno do Paços de Ferreira e desceu à Liga de Honra na última posição, com vinte e três pontos somados.
Com uma equipa recheada de jogadores rotinados no primeiro escalão, o Trofense desceu à Segunda Divisão na última posição, e depois de ter feito seis pontos frente aos Grandes: vitória sobre o Benfica em casa; empates na Luz e no Dragão, e em casa frente ao Sporting.
Paulo Lopes (Guarda-Redes - 18 Jogos); Marco (Guarda-Redes - 12 Jogos); Vítor (Guarda-Redes - 0 Jogos); Zamorano (Defesa Direito/Extremo Direito - 16 Jogos); Bessa (Defesa Direito - 0 Jogos); Varela (Defesa Central - 12 Jogos, 1 Golo); Tiago Pinto (Defesa Esquerdo - 18 Jogos, 1 Golo); Areias (Defesa Esquerdo - 14 Jogos); Miguel Ângelo (Defesa Central - 25 Jogos, 1 Golo); Valdomiro (Defesa Central - 28 Jogos, 5 Golos); Milton do Ó (Defesa Central - 27 Jogos); Marco Araújo (Defesa Central - 0 Jogos); Edú (Médio - 2 Jogos); Rios (Médio Defensivo - 0 Jogos); Sidney (Médio Defensivo - 1 Jogo); Delfim (Médio Defensivo - 20 Jogos); Pinheiro (Médio Ofensivo - 22 Jogos, 3 Golos); Hugo Leal (Médio Centro - 21 Jogos, 3 Golos); Mércio (Médio Centro - 25 Jogos); Paulinho (Defesa Direito/Médio Direito - 19 Jogos, 1 Golos); Ricardo Nascimento (Médio Ofensivo - 4 Jogos, 1 Golo); Rui Borges (Extremo - 10 Jogos, 1 Golo); David Caiado (Extremo - 17 Jogos); Hélder Barbosa (Extremo - 28 Jogos, 1 Golo); Moustapha (Extremo - 3 Jogos); Dagil (Ponta de Lança - 10 Jogos); Eduardo Souza (Ponta de Lança - 15 Jogos, 1 Golo); Zé Carlos (Ponta de Lança - 5 Jogos); Lipatin (Ponta de Lança - 13 Jogos, 1 Golo); Reguila (Ponta de Lança - 21 Jogos, 3 Golos); Charles Chad (Ponta de Lança - 14 Jogos, 2 Golos).
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